Recuerda que tienes un máximo de 30 días para restaurar el o los archivos borrados desde la fecha en la que realizaste tal acción.
Un truco más
Si, cuando eliminas archivos de iCloud Drive en el Mac la notificación del Finder sobre el borrado de los mismos te trae loco, simplemente desactívala.
Esta opción está en las Preferencias del Finder, desactivando la casilla Mostrar aviso antes de eliminar ítems de iCloud Drive.