Cuando escuchas una canción en Apple Music, esta se descarga y se cachea para facilitar la reproducción posterior, de forma que cuando quieras volver a escucharla inmediatamente empiece a sonar.
Este cacheo de archivos se realiza en una siguiente carpeta que hace referencia a la Librería de tu usuario:
~/Library/Caches/com.apple.iTunes/SubscriptionPlayCache/
En esa carpeta encontrarás una carpeta con una cadena alfanumérica de nombre que almacena la caché pero también un archivo llamado PlayCacheInfo.plist que guarda un historial de lo que has escuchado, tanto con fecha como con una ID que no permite identificar fácilmente las canciones.
Si esta caché es de gran tamaño, simplemente tienes que salir de iTunes, seleccionar el contenido de la carpeta y enviarlo a la Papelera y borrarlo para recuperar espacio.
Si quieres hacer una limpieza mucho más profunda, elimina todo el contenido de la carpeta, eso sí, con iTunes cerrado:
~/Library/Caches/com.apple.iTunes/
