Una de las mejores fuentes de información cuando estás lidiando con un problema en OS X (o con una de sus aplicaciones) son los Logs, que recogen y almacenan la información de lo que está pasando en tu Mac, incluyendo los problemas.
Sin embargo, a la hora de analizar un problema, el navegar por todos los registros de la Consola en busca de la información adecuada puede ser un problema, sobre todo cuando el problema se repite con frecuencia y/o no podemos parar en ese momento para revisar los logs porque la cantidad de la información almacenada es muy grande y generalmente suele ser muy críptica.
El comando logger, en el Terminal, te permite añadir justo en el momento en el que lo escribes (y pulsas retorno de carro) un mensaje configurable que te permitirá tener una nota con fecha y hora sobre algo que está pasando en tu Mac, de forma que resulta más fácil recopilar o ubicar la información (estará «un poco más arriba» o «inmediatamente debajo»).
Un ejemplo práctico sería, ante una desconexión de Wi-Fi sería:
logger se ha caído la red Wi-Fi sin motivo aparente
En los logs de la Consola esta información quedaría registrada y sería mucho más fácil localizar el correspondiente problema con la anotación en la fecha y hora del problema.
Y puedes hacer una una aplicación con Automator que te permita introducir un evento, y que meta el texto que introduzcas al hacerle clic.