iTunes sobre Java?, si, claro.
En Sourceforge ha aparecido una curiosa iniciativa: un clon de iTunes que funciona sobre Java. El proyecto, que se encuentra aún en estado Apha y solo disponile en alemán, aunque los idiomas finales (si Apple no detiene el proyecto) serán em inglés y el alemán.
Puedes seguir el estado del proyecto (y colaborar con el) en http://sourceforge.net/projects/jtunes4/