Desde Mac OS X 10.6 Snow Leopard Apple incluyó un sistema, no muy perfeccionado, para avisar a los usuarios que aplicación está usando qué archivo a la hora de vaciar la Papelera. Pero en ocasiones, a pesar del sistema de Apple, simplemente hay muchas ocasiones en que el sistema operativo no avisa de cual es el problema a la hora de vaciar la Papelera.
Con tan pocos datos es muy difícil averiguar cual es tu problema, pero esta podría ser una de las causas: Mail de Apple y las cuentas IMAP.
En Mail de Apple pueden convivir diferentes cuentas de correo: unas POP y otras IMAP. Cuando añadimos un adjunto desde el escritorio (o desde cualquier otra ubicación) a un correo de una cuenta POP, Mail copia ese adjunto a una carpeta dentro de nuestro ordenador, pero cuando la cuenta es IMAP hace una referencia a la ruta del archivo, ya que el correspondiente archivo se tiene que almacenar en la correspondiente carpeta remota del servidor.
Si tienes una mezcla de cuentas de correo en Mail de Apple, simplemente te puede ocurrir esta situación: unas veces añades un adjunto a una cuenta POP y puedes borrar el archivo mientras Mail está abierto … pero cuando lo añades a una cuenta IMAP …. no. El sistema te avisa que el archivo está en uso y es Mail el responsable. Si sales de Mail, podrás, entonces, vaciar la Papelera. Como este comportamiento depende de la cuenta que estás usando, es un poco difícil dirimir donde está el nudo del problema si no se realiza un proceso claramente determinista para encontrar el culpable de que no puedas vaciar la Papelera.
A mi me pasaba con la cuenta de outlook, lo solucioné poniendo como dirección imap predefinida «INBOX»