iDump es una utilidad gratuita que te permitirá transferir las canciones de tu iPod al PC. Viene en un instalador, pero se puede arrastrar directamente el .exe a un directorio y ejecutarlo desde ahí.

Conecta tu iPod y abre iDump y tendrás acceso a todas tus canciones. Selecciona las canciones que desees y escoge un directorio de destino y cómo te gustaría llamar a las canciones. Después espera a que se complete la transferencia a tu PC.
iDump está probado sobre los sistemas operativos Windows 2000, XP, Me y Vista. Soporta todos los modelos de iPod excepto el iPod touch y el iPhone.
Características de iDump

Formateo de salida
Te da la opción de seleccionar un directorio de destino y de qué forma se transferirán las canciones.
Transferencia sin atención
Si tienes la suerte de tener uno de los iPods de mayor capacidad ésta es tu opción. Fija las opciones de esta característica y se encargará de los errores más habituales como qué hacer si la canción ya existe en el disco de destino, etc.
Búsqueda
Hace lo que la mayoría de las búsquedas: ¡buscar!.
Listas de reproducción
Si usas listas de reproducción en el iPod tienes la opción de seleccionar cualquier lista de reproducción y mostrar las canciones que están en la lista seleccionada.
Exportar listas de reproducción
Esta opción exportará todas tus listas de reproducción al formato estándar .m3u.
iDump está disponible en español, inglés y alemán. iDump es una utilidad gratuita que se puede descargar desde la web del programador: