Aparentemente iTunes guarda un archivo .plist en ~/Music » iTunes » iTunes Music » Downloads » list.plist que contiene sólo una cadena con tus descargas pendientes. Cuando iTunes detecta una entrada en la cadena al iniciarse, intenta conectarse a la tienda iTunes para completar la descarga… que se ha completado.
Hay que borrar ~/Music » iTunes » iTunes Music » Downloads » list.plist para eliminar el problema.
Fuente: Mac OS X Hints